A Madeira foi instituída no início do século XVI como diocese dos descobrimentos e das conquistas da Expansão portuguesa, com sagração da sé do Funchal em 1517 e a elevação da mesma a sede de arcebispado, em 1533, embora por pouco tempo. Nos anos seguintes, com a concorrência da França no domínio do oceano Atlântico, o Funchal chegou a ser saqueado por corsários huguenotes. Quase de imediato, procedeu-se à instalação na cidade de um colégio dos Jesuítas e a uma larga campanha de obras de defesa, com a construção de muralhas e de fortalezas. Antes da união ibérica, já ponderavam na corte de Lisboa vários madeirenses nos mais altos cargos e, nos finais do século, a ilha reciclava a produção açucareira para a vinícola, já sendo o vinho da Madeira mencionado em Londres, em várias das peças de William Shakespeare.